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Estereoisómeros, enantiómeros y centros quirales

KhanAcademyEspañol · 1,095 words · 5 min read

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0:02Aquí tenemos una captura de pantalla de

0:05nuestro video anterior y vamos a

0:06utilizar esta captura para redibujar

0:08estas dos moléculas, ¿verdad? Así que

0:10empecemos con el de la izquierda. E aquí

0:12en el centro tenemos un átomo de

0:15carbono. Entonces, vamos a poner nuestro

0:17átomo de carbono que está unido hacia

0:19arriba con un átomo de hidrógeno,

0:22¿verdad? Mientras que hacia la derecha,

0:25hacia la derecha está unido con un átomo

0:29de cloro, ¿verdad? Y todas estas estas

0:31estos tres átomos se encuentran,

0:33digamos, sobre el mismo plano, sobre la

0:35misma hoja de papel. Hacia nosotros se

0:38está dirigiendo un átomo de bromo. Así

0:42que esto se representa, digamos, usando

0:45una cuña y eso nos está diciendo que el

0:47bromo está saltando hacia nosotros a

0:49partir de la, digamos, del plano o de la

0:53hoja de papel donde se encontraban los

0:54otros tres, mientras que acá atrás

0:56tenemos un átomo de fluor, ¿verdad?

0:59Entonces lo representamos con una línea

1:02punteada y ahí tenemos una

1:03representación de nuestra molécula,

1:05¿verdad? Por otro lado, del lado

1:07derecho, tenemos una molécula, digamos

1:10que sabemos que es distinta, ¿verdad? Y

1:13que de hecho es la imagen espejo de la

1:16que teníamos en la izquierda. Y como no

1:18las podemos superponer, digamos, no

1:19podemos superponer la molécula de la

1:21derecha con la de la izquierda, entonces

1:24realmente es una molécula distinta. Así

1:26que vamos a tratar de dibujarlo

1:28nuevamente. En el centro tenemos nuestro

1:30átomo de carbono. Ahí está nuestro átomo

1:33de carbono que está unido hacia arriba

1:36con el átomo de hidrógeno y hacia la

1:40izquierda con el átomo de cloro,

1:42¿verdad? Ahora se encuentra hacia la

1:44izquierda el átomo de cloro, mientras

1:47que hacia la derecha, pero hacia el

1:49frente tenemos el átomo de bromo, que

1:53difiere del caso anterior porque

1:55teníamos que era hacia la izquierda,

1:56mientras que acá está hacia la derecha.

1:59Y finalmente hacia atrás, hacia atrás,

2:02pero hacia la derecha tenemos nuestro

2:05átomo de fluor. Ahora vamos a utilizar

2:08estas imágenes para hablar de tres

2:10definiciones. Muy bien. Aquí tenemos la

2:13primera de ellas. Nos dice que son los

2:16estereoisómeros,

2:18¿verdad? Y esencialmente son isómeros. Y

2:20sabemos que un isómero se puede

2:22descomponer, digamos, en su parte iso,

2:24que significa mismo, y meros que son

2:27partes, es son las mismas partes,

2:29¿verdad? Solo que estas mismas partes

2:31difieren en su arreglo tridimensional,

2:34¿okay? En el arreglo en tres dimensiones

2:36de sus átomos. Así que podremos pensar

2:39que la palabra isómero nuevamente,

2:41bueno, como habíamos dicho, isómero

2:43significa mismas partes. Estas dos

2:45moléculas que son diferentes están

2:47compuestas de las mismas partes,

2:48¿verdad? Cada una de estas moléculas

2:50contiene un carbono, contiene un

2:52hidrógeno, un fluor y un bromo, ¿okay? Y

2:55de hecho también contiene un un cloro,

2:58¿verdad? Entonces, tienen las mismas

3:00partes. Y en términos de qué tipo de

3:03isómeros son, hemos hablado también de

3:05los isómeros estructur estructurales,

3:07perdón, en ocasiones anteriores,

3:09¿verdad? Son isómeros estructurales o

3:12constitucionales y no podemos

3:13clasificarlos estos como isómeros

3:16estructurales. Déjenme dibujar su

3:18estructura de puntos. Digamos, aquí

3:20tenemos el carbono que está unido a un

3:23hidrógeno, está unido a un fluor,

3:26también está unido a un bromo y está

3:29unido a un cloro.

3:32Y en estos momentos dejamos de lado

3:34tantito la estereoquímica y simplemente

3:37estamos mostrando que este carbono se

3:39encuentra unido al hidrógeno, al fluor,

3:40al bromo y al cloro. Y realmente hemos

3:44dejado la estereoquímica porque como

3:45podemos ver esta estructura de puntos

3:47que acabamos de dibujar podría

3:49representar cualquiera de estas dos

3:51estructuras que teníamos en el caso de

3:54la estereoquímica eh que hicimos

3:57anteriormente, ¿verdad? Están todos

3:59conectados de la misma forma. Tenemos un

4:01carbono directamente conectado a un

4:03hidrógeno, a un fluor, a un bromo y a un

4:05cloro. Así que no podemos decir que

4:07estos dos isómeros son son isómeros

4:10estructurales el uno del otro. Tenemos

4:12que decir que son estereoisómeros que

4:15difieren en su estructura tridimensional

4:18de sus átomos. Muy bien, esa es la parte

4:21central de los estereoisómeros. Ahora,

4:24nuestra siguiente definición son los

4:26enantiómeros. ¿Okay? Estos son los

4:29enanteómeros, que esencialmente son

4:32estereoisómeros,

4:34que no se pueden superponer en su imagen

4:37espejo.

4:39Y nuevamente, como vimos en el video

4:41anterior, este de la derecha, que de

4:43hecho podríamos verlo en la imagen, esta

4:46molécula de la derecha es la imagen

4:49espejo de la de la izquierda y no

4:51podíamos superponer la de la derecha

4:53sobre la izquierda ni al revés, ¿verdad?

4:57Así que por ello son moléculas

4:59diferentes, son en antiómeros el uno del

5:01otro, que por cierto es la palabra

5:03griega para referirnos a opuestos o

5:06contrarios, digamos. Muy bien.

5:09Finalmente, nuestra nuestra última

5:12definición es la de centro quiral, muy

5:15bien. O que también se le conoce como

5:18centro de quiralidad o centro

5:20estereogénico o muchos términos que

5:22podríamos utilizar aquí. y esencialmente

5:25es un carbono tetrahédrico, es decir,

5:27uno que tiene hibridación SP3 y que

5:30tiene cuatro grupos eh distintos. Así.

5:35Así que cuando nos fijamos en el carbono

5:37que tenemos en esta digamos estructura

5:39de puntos, este es un arreglo

5:40tetraédrico de sus átomos. Es una

5:42geometría tetraédrica y tiene cuatro

5:45grupos distintos eh unidos a este

5:48carbono, ¿verdad? En el caso eh en este

5:51caso son cuatro distintos átomos.

5:53tenemos un hidrógeno, un fluor, un bromo

5:55y un cloro. Y entonces cada vez que

5:58veamos un carbono tetrahédrico que tiene

6:00cuatro grupos distintos unidos a él,

6:03entonces estamos creando un centro

6:05quiral y este carbono de aquí justamente

6:08es un centro quiral. Y cada vez que

6:11encontremos un centro quiral, en

6:13realidad esto significa que tenemos dos

6:16posibles estereoisómeros, ¿verdad?

6:18Tenemos dos posibles estereoisómeros y

6:20podríamos escribir una formulita aquí,

6:23una fórmula general. 2 elevado a la n,

6:26donde n es el número de centros

6:29quirales. El número de centros quirales

6:32nos da el total de estereoisómeros

6:35posibles que hay, ¿verdad? En este caso

6:37tenemos solo un centro quiral, entonces

6:40eso nos dice que es 2 a la 1, que son

6:42dos son dos posibles estereoisómeros y

6:45que es justamente el que tenemos a la

6:47izquierda y el que tenemos a la derecha.

6:51Estas dos son moléculas que no se pueden

6:54superponer en sus imágenes espejo, son

6:57estereoisómeros y son un tipo especial

6:59de esteroisómeros que llamamos en

7:01antiómeros, ¿verdad? Hemos hablado mucho

7:03sobre el número de de esteroisómeros o

7:06más bien eso es lo que haremos en el

7:08próximo video. En el próximo video vamos

7:10a adentrarnos con mayor detalle en el

7:13tema de los centros quirales y cómo

7:16identificar el número de centros

7:18quirales en una molécula.

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