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フリーランスの正社員回帰。「会社に縛られない働き方」に何が起きたのか

深淵を覗くエナガのざわつく人生哲学 · 2,953 words · 14 min read

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introduction

0:012021 年 、 東京 の カフェ で 学生 時代 に

0:05よく つん で い た 友人 と 偶然 再開 し た 。

0:10彼 の 手 に は ブラック コーヒー と ノート

0:13パソコン 。 聞け ば 前年 に 会社 を 辞め 、 今 は

0:19フリーランス エンジニア と し て 働い て いる

0:22の だ と いう 。 会社 員 は 自分 に は 会わ なく て

0:27さ 。 毎朝 早起き し て 満員 電車 に 乗っ て 会社

0:32に 行く なんて 俺 に は もう でき ない よ 。

0:37そう 言っ て 彼 は 会社 に 縛ら れ て 働く こと の

0:41不自由 さ を 得意 に 語っ た 。

0:45長く 伸ばし た 髪 に 武将 髭 を 生やし 、 平日 の

0:50昼間 から カフェ で ノート パソコン を 開く 彼

0:54の 姿 は 自分 の 人生 を 自分 で 決め て いる 人間

0:59の 象徴 に 見え た 。

1:02それ から 5 年 後 の 2026 年 彼 と 久し ぶり

1:08に 仕事 終わり に 飲み に 行く こと に なっ た 。

1:13待ち合わせ 場所 に 現れ た 彼 は あれ だけ 来

1:16たく ない と 言っ て い た スーツ を 着 て い た 。

1:21長かっ た 髪 も 切り 髭 も 剃り 満員 電車 に 売ら

1:26れ て き た 顔 に は どこ か 疲れ が 浮かん で い た

1:30。 彼 は 会社 員 に 戻っ て い た の だ 。

1:351度 は 自由 を 手 に し た はず の 人間 が なぜ

1:40自分 から 会社 へ 戻っ た の か 。

1:43今回 は AI の 対当 に よっ て 始まっ た

1:47フリーランス の 正社 員 会機 と 会社 に 属する

1:52こと が 持っ て い た 意外 な 価値 に つい て

1:55考える 。

Chapter 1 — パソコン一台が、自由に見えた

2:0018 年 、 [咳払い]

2:01厚生 労働 省 は 副業 権業 を 促進 する

2:06ガイドライン を 公表 し た 。

2:09モデル 修業 規則 から 許可 なく 他者 の 仕事 を

2:14し て は なら ない と いう 規定 [音楽] が 削ら

2:16れ 、 副業 を 原則 と し て 認める 方向 へ 変わっ

2:21た 。

2:23この 頃 から ノマド ワーカー 、 フル リモート

2:27、 ジョブ 型 雇用 と いう 言葉 が 目立ち 始める

2:30。

2:32会社 は 生活 を 守っ て くれる 場所 で は なく 、

2:36時間 を 拘速 する 古い 仕組み と し て 語ら れ た

2:40。

2:42決め られ た 時間 に 起き 、 満員 電車 に 乗り 、

2:46意味 の 分から ない 会議 に 出る 会社 員 の 外側

2:50に 能力 だけ で 稼ぐ 新しい 人間 が いる よう に

2:54見え た 。

2:56しかし そんな 働き 方 が できる 人 は 一部 の

3:01専門 職 や フリーランス しか 多く の 人 は

3:05イメージ でき なかっ た 。

3:08その 状況 を 一気 に 変え た の が 2020 年 の

3:12新型 コロナ だっ た 。

3:15パーソナル 双権 研究所 の 調査 で は 正社 員 の

3:19テレワーク 実施 率 は 2020 年 3 月 の

3:2413.2%

3:26から 緊急 事態 宣言 後 の 4 月 に は 27.9%

3:32へ 上昇 し た 。 わずか 1 ヶ月 で 2 倍 以上 と

3:37なり 、 人数 に する と およそ 400万 人 が

3:42新た に テレワーク を 始め た 計算 に なる 。

3:46しかも その 時 に 自宅 で 働い て い た 人 の

3:5068.7%

3:51は 現在 の 会社 で 初めて テレワーク を 経験 し

3:56た 人 [音楽] だっ た 。

3:58会社 へ 行か なけれ ば 仕事 は 動か ない と いう

4:02常識 が たった 1 ヶ月 で 壊れ た の だ 。

4:07翌 年度 国土 交通 省 の 調査 で は 雇用 者 の

4:1327% が テレワーカー に なり 首都 圏 で は

4:1842.3%

4:20に 達し た 。

4:24収束 後 も テレワーク を 続け たい と 答え た 人

4:27は 84% に 登り 、 一時 的 な 避難 だっ た はず

4:33の 働き 方 は もう 元 に は 戻し たく ない 日常 へ

4:37変わっ た 。

4:40毎朝 会社 へ 行く こと は 仕事 を 成立 さ せる

4:44ため の 条件 で は なかっ た 。

4:47そう 気づい た 瞬間 、 会社 その もの まで 不要

4:51に 見え 始め た 。

Chapter 2 — 売れていたのは、能力だけではなかった

4:54企業 は 突然 オン ライン で 仕事 を 回さ なけれ

4:58ば なら なく なっ た 。 車内 システム の 回収 や

5:02クラウド へ の 移行 、 EC サイト の 構築 、

5:07動画 制作 、 Web 広告 、 SNS 運用 など

5:12急い で 対応 し なけれ ば なら ない 仕事 が 一斉

5:16に 生まれ た 。

5:18その 仕事 を 担 が 車内 に い なけれ ば 外 から

5:23連れ て くる しか ない 。 そこ で ウェブ

5:26ライター や 動画 編集 者 、 SNS 運用 担当 者

5:31、 デザイナー 、 エンジニア と いっ た

5:35パソコン の 中 だけ で 仕事 を 完結 できる 人

5:38たち に 発注 が 集中 し た 。 エンジニア じゃ

5:42なく て も 数 ヶ月 勉強 すれ ば 在宅 で 稼げる 。

5:48そんな 言葉 を 売る オン ライン スクール や

5:51情報 商材 も 増え た 。

5:55会社 員 の 給料 を 受け取り ながら 副業 を 始め

5:58、 案件 が 増え たら 独立 する こと が 車内 で

6:02出世 を 目指す より も 賢い キャリア に 見え た

6:05時代 だっ た 。 友人 は その 波 の 中心 に い た 。

6:11最低 で も 月 100万 。 クライアント と の

6:15ミーティング で 出社 が ある 場合 は そう いう

6:17案件 は 断る 。 必要 な 要件 だけ 伝え て くれれ

6:22ば 後 は こっち で 全部 実装 できる から 。 なん

6:26で 客 と 顔 を 付き合わせ て 話 を し なきゃ なら

6:30ない ん だ 。 当時 それ は 大慢 で は なく 市場

6:36価値 だっ た 。 仕事 を 断っ て も 次 の 依頼 が 来

6:40た 。 発注 する 企業 より も 実装 できる 人間 の

6:45方 が 足り なかっ た ため 、 面倒 な 会議 や 出社

6:49を 拒否 できる こと が エンジニア と し て の 強

6:52さ の 証明 に なっ て い た 。

6:56ランサーズ の 調査 で は 2024 年 の

6:59フリーランス 人口 は 133万 人 。 経済 規模

7:04は 20兆3200億円

7:07と 推計 さ れ 、 10 年 前 と 比べ て それぞれ 約

7:114 割 増え て いる 。 フリーランス は [音楽]

7:15一部 の 変わり物 が 選ぶ 特殊 な 働き 方 で は

7:19なく 、 巨大 な 労働 市場 に なっ た 。 だ が

7:25見落とさ れ て い た こと も 1 つ ある 。 彼 ら が

7:29高く 売っ て い た の は 能力 だけ で は なかっ た

7:32。

7:33コロナ に よっ て 突然 生まれ た 深刻 な

7:36人手不足 に も 値段 が つい て い た の だ 。

7:41フリーランス が 自由 だっ た の は 会社 を 出 た

7:44から で は ない 。 仕事 の 数 に 対し て その 仕事

7:49を できる 人間 が 少なかっ た から で ある 。

Chapter 3 — AIが奪ったのは、仕事ではなく交渉力だった

7:552022 年 11 月 、 チャat GPT

7:58[音楽]

7:58が 公開 さ れ た 。 それ まで 人間 が パソコン 1

8:03台 で 受け負っ て い た 文章 作成 や 広告 、 画像

8:08制作 、 動画 編集 、 プログラミング と いっ た

8:12仕事 の 入り口 に パソコン の 中 で 動く 新しい

8:16労働 者 が 入っ て き た 。 AI は 全て の

8:20フリーランス [音楽] を 消し た わけ で は

8:22ない 。 もっと 残酷 な こと を し た 。

8:26世界 的 な フリーランス 市場 の データ を 分析

8:30し た 2025 年 の 研究 で は チャat GPT

8:34が 公開 さ れ て から 8 ヶ月 の 間 に 文章 作成 や

8:40コーディング など AI に 自動 化 さ れ やすい

8:43仕事 の 募集 が 肉体 作業 を 多く 含む 仕事 と

8:47比べ て 21% 減少 し た

8:52画像 生成 AI の 登場 後 に は 画像 生成 の 募 も

8:5717% 減っ て いる 。 一方 で 消え ず に 残っ た

9:02案件 は 以前 より 複雑 に なり 、 報酬 も 高く

9:06なっ た 。

9:08仕事 が 均等 に 減っ た の で は ない 。 初心 者 や

9:13中 が 受け て い た 市場 の 真ん中 だけ が

9:16抜け落ち た の で ある 。

9:19日本 で も 同じ 変化 が 始まっ て いる 。

9:23フリーランス 人材会社 始まり に よる と 生成

9:27AI に 関わる 案件 は 他 の 職 より も 月

9:3110万円 から 20万円 ほど 単価 が 高い 。

9:37要件 [音楽] 定義 や 設計 と いっ た 上流 工程

9:40の 求人 は 1 年 で 10% 増え た 一方 。 指示 さ

9:46れ た もの を 高度 に する 実装 工程 は 単価 が

9:50下がり 、 求人 数 も 5% 減っ た 。

9:55AI に 仕事 を 奪わ れる 人 と AI を 使っ て

9:59さらに 稼ぐ 人 が いる 。 その 教会 は

10:04プログラム を かける か どう か で は ない 。

10:07顧客 が 本当 に 何 を 作る べき な の か を 判断 し

10:10、 曖昧 な 要望 を 具体 的 な 要件 へ 変え 、 関係

10:16者 の 調整 を し ながら 失敗 し た 時 に は 責任 を

10:21引き受け られる か どう か で ある 。 友人 が

10:25嫌っ て い た 客 と の 打ち合わせ や 意味 が ない

10:29と 切り捨て た 会議 。 道 だ から 避け て き た

10:33営業 は 報度 が 安く なっ た 後 も 人間 に 残る

10:37仕事 だっ た 。 彼 が 無駄 だ と 思っ て 捨て た

10:41もの に 最後 まで 値段 が 残っ た の だ 。

10:46AI が 奪っ た の は 彼 の 仕事 その もの で は

10:49ない 。 人 と 会わ ず 相手 の 事情 を 深く 知ら ず

10:55成果 物 だけ を 高く 売る こと が でき た 売り手

10:58市場 の 交渉 力 だっ た 。

Chapter 4 — 一人で完結できる人から、値崩れした

11:02フリーランス と いう 働き 方 は 1人 で 仕事 を

11:06完結 できる ほど 効率 が いい 。 自分 で 営業 し

11:11て 契約 を 結び 、 政作 物 を 納品 し て 請求 まで

11:16行え ば 間 に 余計 な 人間 を 挟ま ず 会社 が

11:20受け取っ た 利益 まで 自分 の 取分 に できる 。

11:25働く 時間 や 場所 だけ で なく 受ける 案件 まで

11:30自分 で 選べる こと が フリーランス の 強 さ

11:33だっ た

11:35ところ が AI も また 1人 で 仕事 を 完結 さ

11:39せる ため の 道具 だっ た 。 1人 の 会社 員 が

11:43AI を 使え ば 以前 なら 外部 へ 依頼 し て い た

11:47記事 の 下書き や 簡単 な バ 、 データ 整理 、

11:52コード の 叩き 代 まで 自分 で 作れる 。 1人 の

11:57優秀 な フリーランス が AI を 使え ば 以前

12:01から 数 人 で 分け て い た 仕事 を 1人 で 処理

12:05できる 。 生産 性 が 上がる ほど 同じ 量 の 仕事

12:10に 必要 な 人数 は 減っ て いく 。 仕事 が 早く

12:14終われ ば 自由 な 時間 が 増える はず だっ た 。

12:18実際 に 増え た の は 次 の 仕事 を 探す 時間 だっ

12:22た 。

12:24発注 が 減っ た 市場 へ 応募 者 が 殺頭 し 、 誰 か

12:29が 単価 を 下げれ ば その 価格 が 新しい 相場 に

12:33なる 。 昨日 まで 10万円 だっ た 仕事 に

12:383万円 で 受ける 人間 と 数 分 で 下書き を 作る

12:42AI が 同時 に 並ぶ 。

12:45自由 な 市場 は 会社 より も 早く 人 を 評価 し 、

12:50会社 より も 早く 人間 の 値段 を 下げる 。

12:54ランサーズ の 2024 年 の 調査 で は

12:58フリーランス 収入 に 満足 し て いる 人 は

13:0232% しか い なかっ た 。

13:05副業 まで 含む 広い 集計 で は 年間 の

13:10フリーランス 収入 が

13:1299万円 以下 の 人 が 約 7 割 を 占め て いる 。

13:18さらに 言語成 AI を 仕事 で 使う 人 は 3 割

13:23未満 で 生成 AI を 使っ て おら ず 興味 も ない

13:27と 答え た 人 が 約 半数 に 登っ た 。

13:32フリーランス 市場 は 消え て い ない から こそ

13:35競争 は 激しく なる 。 AI に よっ て

13:391人当たり の 処理 量 が 増え た 市場 へ 自由 を

13:43求める 人間 が 増え 続け た 結果 1 つ の 仕事 を

13:48奪い合う 人数 が 増え 普通 の 技能 を 持っ て

13:51いる だけ で は 選ば れ なく なっ た 。

13:55会社 が 抱え て い た 無駄 を 削り 、 1人 で 仕事

13:59を 完結 できる よう に なっ た 人 ほど AI と

14:03同じ 土上 に 載せ られ た の で ある 。

Chapter 5 — フリーランスから正社員へ、2.8倍

14:07友人 の 仕事 も 少し ずつ 減っ て いっ た 。 彼 は

14:12朝 起きる こと が 苦手 で 決まっ た 時間 に 連絡

14:15が 取れ なかっ た 。 人 の 多い カフェ で 仕事 を

14:19する こと も あり 、 セキュリティ 上 の 不安

14:22から 長期 案件 が 続か なかっ た 。

14:26依頼 さ れ た もの を 作る 能力 は あっ て も 、

14:29顧客 の 組織 に 入り込み 、 その 会社 が 次 に

14:34必要 と する もの まで 一緒 に 考える 関係 を

14:37作れ なかっ た 。

14:40以前 なら それ で も 問題 なかっ た 。 1 つ の

14:44契約 が 終われ ば もっと 条件 の いい 案件 を

14:47探せ ば よかっ た 。 やがて 彼 は 条件 を 緩め 、

14:53数 年 前 なら 絶対 に 手 を 出さ なかっ た 低 単価

14:56の 案件 に も 応募 する よう に なっ た 。

15:01それ で も 仕事 は 取れ なかっ た 。

15:04フリーランス は 営業 し て いる 間 に 売上 が

15:07発生 ず 容気 に なれ ば 納品 でき ない 。 仕事 が

15:13途切れ て も 家賃 や 税金 、 社会 保険 料 の

15:17支払い は 止まら ない 。 そして 今 彼 と 同じ

15:21方向 へ 動く 人 が 増え て いる 。

15:25リクルート エージェント の 仲回 実績 で は

15:28フリーランス から 正社員 へ 転職 し た 人 の 数

15:31が 2024 年 4 月 から 9 月 の 半年 間 で 5 年

15:37前 の 2.8 倍 に なっ た 。

15:41で も 同じ 期間 に 2.7 倍 と なり 、 始まり で

15:45は 正社 員 へ の 転換 支援 が 直近 1 年間 で

15:513.5 倍 に 増え て いる 。 市場 全体 に は

15:55133万 人 の フリーランス が いる 一方 で

15:59会社 へ 戻る 人 も 休増 し て いる 。

16:04A 時代 の 仕事 は 1人 で 作業 する 能力 より も

16:08組織 の 中 に 蓄積 さ れ た 情報 を 理解 し 人 と

16:13調整 し ながら 長期 的 に 責任 を 持つ 能力 を

16:17高く 買い 始め た 。

16:20海外 へ 安く 依頼 できる 作業 は AI へ 移り 、

16:24外部 に は 渡し にくい 責任 は 社員 へ 戻っ て

16:28いく 。 フリーランス から 正社 員 へ の 怪奇 と

16:32は 自由 な 働き 方 に 負け た 人間 の 撤退 で は

16:37ない 。

Chapter 6 — 安定は、自由の反対ではなかった

16:391人 の 肩 に 乗せ て い た 市場 の 不 確実 性 を

16:43もう 1度 組織 へ 分担 さ せる 動き で ある 。

16:48会社 員 に は 自由 は 少ない 。 起きる 時間 も

16:53働く 場所 も 決め られ 、 意味 が 分から ない

16:56会議 に 参加 し 、 苦手 な 相手 と も 話さ なけれ

17:00ば なら ない 。 成果 を 出し て も その 分 だけ

17:05報酬 が 増える わけ で は ない 。 友人 が 会社 を

17:09辞め た 理由 は 何 も 間違っ て い なかっ た 。

17:13ただ 会社 が 奪っ て いっ た もの だけ を 見 て

17:17会社 が 代わり に 背負っ て い た もの を 見 て い

17:19なかっ た 。 会社 員 の 給料 は 労働 の 対価 だけ

17:24で は ない 。 未来 を 予測 できる 権利 の 代金 で

17:29も あっ た 。

17:31案件 が 途切れる か も しれ ず 、 来月 いくら

17:35入る か 分から ない 上 に 休ん だ 瞬間 に 売上 が

17:39止まる 生活 で は 自由 な 時間 の 中 まで 仕事 の

17:43計算 が 追いかけ て くる 。

17:47上司 は い なく て も 頭 の 中 から 仕事 が 消え

17:50ない 。

17:52内閣 府 の 2025 年 調査 で も 64 歳 以下 で

17:57配偶 者 が い ない 男女 で は 生活 満足 度 、 人生

18:02の 充実 感 、 社会 の 役 に 立っ て いる 感覚 の

18:06全て で 正規 雇用者 の 数値 が 最も 高かっ た 。

18:12ランサーズ の 調査 で も フリーランス だけ で

18:15生き て いる 人 より 会社 に 所属 し ながら 副業

18:18を する 人 の 方 が 収入 面 と ワークライフ

18:22バランス の 満足 度 が 高い 傾向 に あっ た 。

18:27最も 満足 し て い た の は 会社 を 完全 に 捨て た

18:30人 で は ない 。 会社 の 安定 を 残し た まま そこ

18:35へ 自由 を 足し た 人 だっ た 。 仕事 が 取れ なく

18:39なっ た 友人 は フリーランス 仲間 が 立ち上げ

18:43た 会社 で 正社 員 を 募集 し て いる と 聞き 、

18:47その まま サラリーマン に 戻っ た 。 あれ だけ

18:50嫌 だ と 言っ て い た 満員 電車 に 乗り 、 客先 へ

18:54出向く 際 に は 慣れ ない スーツ を 着 て 提案

18:57資料 を 作っ たり プレゼン まで する よう に

19:00なっ た 。 仕事 は 大変 だ が やりがい は ある と

19:05友人 は 言う 。

19:07彼 が もう 1度 来 た スーツ は 自由 を 失っ た

19:10証拠 で は ない 。 1人 で は 背負い きれ なく

19:14なっ た 未来 を 誰 か と 分ける ため の 制服 だっ

19:17た の か も しれ ない 。

19:20はい 、 今日 は 夜 に そんな こと を 考え て み

19:24まし た 。 よろしけれ ば チャンネル 登録 と 高

19:28評価 を お 願い し ます 。 次 の 動画 で また お

19:32会い し ましょう 。 それ で は また 。

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